Точная дата основания Острова неизвестна. Предполагается, что он существовал уже в XIII веке. Первое летописное упоминание об Острове относится к 1341 году, когда на помощь псковичам, которые вели бой с ливонцами, «приспели островитяне с посадником своим Василием Онисимовичем». То, что летописная история города начинается с военных событий, не случайно: Остров был не только крупным пригородом Пскова, но и крепостью, служившей важным пограничным форпостом на юге Псковской земли.
По предположению исследователей, крепость первоначально была деревянной и к середине XIV века уже не могла сдерживать усиливающийся натиск Ливонского ордена. Тогда псковичи приняли энергичные меры по укреплению Острова. На островке, образуемом рекой Великой и протокой Слобожихой, была построена каменная крепость, являющаяся крупнейшим по тому времени военно-оборонительным сооружением Древней Руси. Оборонную мощь усиливали пять башен и захаб. С суровым обликом крепости гармонировал построенный в ней в 1542 году каменный храм Святого Николая.
Занимая пограничное положение, Остров неоднократно первым встречал нападение воинственных соседей. В 1348 и 1406 годах островичи остановили ливонских захватчиков. Крупную победу защитники крепости одержали в 1426 год. В течение всего XV века враги посягали на Остров.
Лишь в 1501 году, после упорного штурма, войска Ливонского ордена под предводительством Вальтера фон Плеттенберга захватили крепость и разорили город. Во время штурма они пустили в ход огненные стрелы и подвергли крепость ожесточенному обстрелу из орудий. Но скоро Остров был очищен от захватчиков.
Славную страницу вписала крепость в военную историю в период Ливонской войны. В августе 1581 года польский король Стефан Баторий двинул стотысячную армию на Псков; на пути был Остров. Начался ожесточенный трёхдневный штурм. Несмотря на превосходство в военной силе и технике, враг не смог сломить сопротивление защитников крепости. Лишь личное вмешательство короля привело к победе поляков; в результате город и крепость лежали в руинах. Под властью врага город находился до марта 1582 года, когда был возвращен России по Ям-Запольскому миру.
После разорения города Стефаном Баторием он запустел. XVII век не принес заметных перемен. Остров оставался заштатным военным городом. В начале XVIII века, после успешного завершения Северной войны, Остров потерял своё прежнее оборонное значение. С 1719 года он стал уездным городом Псковской провинции, а с 1777 года — Псковской губернии. 15 декабря 1778 года Екатериной II был утвержден план города Острова, а указом от 28 мая 1781 года городу присвоен герб.
В экономическом развитии Острова значительную роль сыграли купцы, особенно торговавшие льном, а также щетинный и кожевенный промыслы. Развитие льняной торговли в немалой степени способствовало оживлению города, его росту. Горожане создали комитет по надзору за строительством, который требовал, чтобы все вновь возводимые строения были прочными и украшали город.
26 января 1860 года открыто движение поездов на участке Псков — Остров Петербурго-Варшавской ЖД.
Во время Великой Отечественной войны жители города проявили мужество и стойкость. Здесь были сформированы партизанские отряды, а также комсомольская антифашистская организация под руководством Клавдии Назаровой. Город освобождён войсками 3-го Прибалтийского фронта 21 июля 1944 года.
По материалам Википедии