Интерес представляет исторический центр города. Здесь на острове посреди реки находилась мощная крепость, долгое время не имевшая себе равных. Сейчас от неё осталась только Никольская церковь XVI века. Попасть на остров можно по пешеходным висячим мостам.
Заслуживает внимания и расположенный на другом берегу Спасо-Казанский монастырь, восстановленный из руин совсем недавно.
В 1897 году в городе образовалась женская община, на базе которой через 10 лет в пригородном селе Екатерининское вокруг Спасской церкви начал строиться монастырь. После запустения советского времени обитель представляла собой груду руин, но всего за 5 лет (с 2006 по 2010) она была полностью восстановлена и сейчас считается самой важной достопримечательностью Острова. Монастырская территория окружена невысокой крепостной стеной без башен.
Адрес: Алейный переулок (возле Малой Пионерской улицы) (показать на карте)