Первое упоминание города в летописях относится к 1177 году. Он был центром удельного Ливенского княжества, входившего в Княжество Рязанское. Современными раскопками определено расположение этого места, находящегося от нынешнего города на 4 км выше по течению Ливенки — у слияния рек Ливны Лесной и Ливны Полевой. Оно названо археологами Ключевским городищем. Городище представляло собой небольшое, укреплённое по периметру поселение общей площадью порядка 450 кв. метров. То есть поселение, которых в Древней Руси была половина.
Этот первый город был полностью уничтожен в XIII веке в ходе Западного похода Батыя. Тогда же исчезло и Ливенское удельное княжество.
Возрождение произошло лишь через 300 лет. Укрепляющееся Московское княжество, куда теперь входили ливенские земли, нуждалось в защите своих границ. Поэтому с 1571 года в числе 73 прочих укрепленных пунктов южного рубежа (сторо́ж) возникают и Усть-Ливны на реке Сосне.
Обнесённая тыном, со смотровыми вышками и воротами, служебными и жилыми избами, набатом и церковью, ливенская сторо́жа охраняла берег Сосны длинной в 21 версту от устья реки Труды до устья реки Кунач.
В 1586 году вышел указ царя Фёдора Иоанновича, сообщавший: «… на Сосне, не доезжая до Оскола два днища, поставить велено город Ливны, а на Дону, на Воронеже, не доезжая до богатого затона два днища, велено поставить город Воронеж… Каковы будут вести на Ливнах про приход воинских людей на государевы украина — с Ливен посылать с вестьми на Воронеж, — и с Воронежа потому ж на Ливны с вестьми посылать».
Роль Ливен того времени раскрывают, как минимум, два источника. Первый — письмо иезуитов Чижевского и Лавицкого, отправленное в Путивль сторонникам Лжедмитрия I в феврале — марте 1605 года. В нём, кроме сообщения о переходе Ливен на сторону самозванца, говорится: «… Ливны не уступают по размерам Путивлю, значение этого города в военное время исключительно велико». Второе упоминание можно встретить в записках капитана Жака Маржерета — современника, авантюриста и профессионального наёмника, путешествовавшего в 1590 — 1606 годах: «…страна обитаема лишь до Ливен, расположенных примерно в 700 верстах от Москвы. За ними есть различные города, именно: Борисов город, Царев город и другие. Этот Царев Город почти на 1000 верст удален от сказанных Ливен. Эти города постоянно заселяются; землю находят весьма плодородной, но они осмеливаются обрабатывать ее только в окрестностях городов».
Таким образом, к концу XVI века Ливны и Воронеж стали частью южных рубежей, позднее входивших в Большую засечную черту. Они защищали государство от набегов из придонских степей. В 1778 году Ливны становятся уездным городом Ливенского уезда в составе Орловского наместничества (с 1796 года — Орловской губернии).
В августе 1918 года в Ливенском уезде произошло мощное антибольшевистское восстание. Повстанцам удалось очистить от большевиков центр уезда — Ливны. После прибытия из Орла подкреплений большевики вернули Ливны под свой контроль; силы восставших были рассеяны и уничтожены.
С 30 июля 1928 года город является центром Ливенского района Орловского округа Центрально-Черноземной области (с 1937 года — Орловской области).
28 апреля 1962 года город Ливны отнесен к категории городов областного подчинения. С 1 января 2006 года Ливны образуют городской округ «Город Ливны».
По материалам Википедии