Вышний Волочёк из-за своего географического положения с древнейших времён находился на торговом водном пути из бассейна Невы и озера Ильмень (река Цна) в бассейн Волги (река Тверца), а позже и на сухопутном из Новгорода в Москву. Поселение тут впервые упоминается под 1437 годом. При Иване Третьем был учрежден Вышневолоцкий ям. В Смутное время Волочек захватили и разрушили польские войска. Но самые существенные события в истории Вышнего Волочка начались в 1703 году, когда Петр Первый решил создать регулярную систему каналов для водного сообщения между бассейнами различных морей.
В январе 1703 года он подписал указ о строительстве канала не месте волока между Цной и Тверцой. Строительство велось по проекту голландских масторов и общим надзором князя Матвея Петровича Гагарина, позже ставшего сибирским губернатором и повешенному за употребление властью и казнокрадство в этой должности. Собственно строили канал согнанные со всей России крепостные, что, естественно, существенно удешевляло строительство. К 1708 году была построена гидросистема, состоящая из Тверецкого (Гагаринского) канала, соединяющего Тверцу и Цну, а также шлюзы на Цне для выравнивания уровней воды. В 1709 году открылось сквозное судоходство из Волги в Ильмень, а летом следующего 1710 года выяснилось, что канал слишком мелок, и большие суда через него летом не проходят, судоходство возможно лишь весной по большой воде и осенью. Некоторое время исследовали другие реки для возможности соединения их каналами, но в итоге реконструкцией канала занялся Михаил Иванович Сердюков, до этого бывший владельцем винокуренного завода около Волочка, главным поставщиком провианта на строительстве Тверецкого канала, а также бравший самые разнообразные подряды в Волочке. В 1718 году он написал письмо Петру с предложением перенаправить русло реки Шлины, притока Цны, так, чтобы она впадала в Цну выше устья канала и тем самым увеличила объем воды в канале. Сердюков был вызван в Петербург для доклада, и в июне 1719 года был издан указа Сената, передававший Тверецкий канал и шлюзы на Цне в ведение Сердюкова. Работы он выполнял на собственные средства, рассчитывая на доходы от принадлежащих ему кабаков и мельниц в течение 15 лет. К 1722 году он построил плотину на Шлине, а также каналы из Шлины в Цну и из Шлины в Ключино озеро, что изменило русло Шлины. Кроме того, он провёл реконструкцию Тверецкого канала, после чего тот стал пропускать большие суда, и водный путь из Петербурга на Волгу заработал в полную силу.
Канал оставался в ведении Сердюкова до его смерти (предположительно в 1754 году, точная дата неизвестна); в 1740 году он создал последнее свое гидротехническое сооружение — Заводское водохранилище на Цне. В 1743 году по указу Елизаветы Сердюкову было пожаловано потомственное дворянство.
Наследники Сердюкова каналом управляли плохо, и в результате в 1765 году на канал был назначен государственный управляющий, а в 1774 году он был полностью передан в казну. В 1770 году он получил статус уездного города Новгородской губернии, в 1772 году — герб. В 1773 году была создана должность директора водяных коммуникаций, которую занял новгородский губернатор Яков Ефимович Сиверс. Он разработал программу усовершенствования всей Вышневолоцкой водной системы, но в 1782 году ушёл в отставку. В 1785 году лично Екатерина осмотрела сооружения Вышневолоцкой водной системы, которые, по всей видимости, произвели на неё впечатление, так что по возвращении в Петербург она издала указ об улучшении всей системы. Предполагалось заменить деревянные сооружения каменными, что и было выполнено с 1790 по 1797 год. В 1797 году, уже при Павле, управляющим всеми водными коммуникациями России вновь был назначен Сиверс. Несмотря на то, что отчасти его стараниями были построены сразу несколько водных путей, соединявших Волгу и Неву, Вышневолоцкий оставался из них основным и в середине 19-го века явно нуждался в реконструкции. Реконструкцией занялся директор Вышневолоцкого водораздельного участка Осип Иванович Корицкий. В 1824 году он исследовал канал и предложил проект реконструкции, а с 1825 по 1828 год руководил этой реконструкцией, при которой была увеличена дамба на Заводском водохранилище и существенно увеличена площадь самого водохранилища.
Во второй половине 19-го века Вышневолоцкая водная система начинает приходить в упадок, на этот раз окончательно. Через Вышний Волочёк в 1849 году прошла Николаевская железная дорога, взявшая на себя большую часть грузопотока. А водное сообщение постепенно переместилось в более удобную Мариинскую водную систему, ныне Волго-Балтийский водный путь. К началу 1890-х годов транзитное движение по Вышневолоцкой водной системе полностью прекратилось, и она использовалась только для местного движения, а также для лесосплава. Хотя систему еще дважды реконструировали после этого, в 1920-е и в 1940-е годы, она в настоящее время практически не имеет никакого значения для судоходства. От старых гидротехнических сооружений осталось очень немного, и удивительно, что вообще что-то осталось.
Развитие системы, естественно, повлекло за собой и развитие города. Вышний Волочёк поднялся на торговле во второй половине 18-го века. Город был фактически расположен вдоль канала и сильно зависел от проходящих караванов судов. К середине 19-го века это был один из крупнейших городов Тверской губернии, и железная дорога гарантировала его дальнейшую экономическую состоятельность.
В Вышнем Волочке ранее действовала узкоколейная железная дорога, принадлежавшая Вышневолоцкому торфопредприятию. По ней в город доставлялся торф.
По материалам Википедии