Впервые упоминается в Лаврентьевской летописи под 1135 годом как Волок на Ламе. Таким образом, Волоколамск является старейшим городом Московской области: его возраст превышает возраст Москвы на 12 лет. До XVIII в. назывался также Волоком Ламским, иногда Волоком.
Название происходит от волока, которым шли новгородцы, переправлявшие суда из реки Ламы в один из притоков Рузы — Волошню; Волок Ламский стал важным торговым пунктом на пути из Новгорода в Рязанские и Московские земли. В 1177 город был отдан новгородцами князю Ярославу Мстиславичу, внуку Юрия Долгорукого. Впрочем, вскоре Волок вновь отошёл к Новгороду: в 1216 править им стал владимирский князь Ярослав Всеволодович. В XII—XIII веках Волоколамск не раз разорялся (в 1178 — князем Всеволодом Юрьевичем, которым город был полностью сожжён; в 1238 — Батыем; в 1273 — тверским князем Святославом Александровичем, в 1293 — ханом Дюденем).
С конца XIII века Волок Ламский был поделён между Новгородом и Москвой (затем — между Новгородом и Киевом) на две половины; в 1332 г. назначенный в него московский наместник Родион Несторович изгнал новгородского, полностью овладев городом. С 1345 в Волоколамске стал княжить Фёдор Святославич, тесть московского князя Симеона Гордого. Город, отошедший в 1360-х смоленскому князю, выдержал трёхдневную осаду литовского князя Ольгерда (1371), а в 1382 было героически отбито нападение войск Тохтамыша. На некоторое время был присоединён к Новгороду, а впоследствии в 1380 Василием I был передан серпуховскому князю Владимиру Андреевичу.
В 1398 Волок Ламский был отдан литовскому князю Свидригайло и находился под его началом до 1410. В 1462 город стал центром удельного княжества (известно как Волоцкое княжество), в состав которого (помимо Волоколамска) входили города Руза (в 1504 перешла к Москве) и Ржев; долгое время (с 1462 по 1494) им правил Борис Васильевич), которого сменил его сын Фёдор Борисович; при нём волоколамские земли окончательно вошли в сферу влияния Москвы. После смерти Фёдора Борисовича, в 1513, Волоколамск вошёл в состав Московского княжества; Волоколамское удельное княжество было упразднено. Некоторое время находился в составе Старицкого княжества; в начале XV века город был волостным центром Московского княжества. Во время Смуты был оккупирован поляками (1606), безуспешно осаждался Сигизмундом (1612); в окрестностях Волоколамска велась крестьянская война. В XVI—XVII вв. пришёл в упадок.
В 1781 Волоколамск стал уездным городом; в 1784 был утверждён генеральный план его застройки. В 1904 к Волоколамску подошла Московко-Виндавская железная дорога; это событие, однако, почти не способствовало развитию экономики Волоколамска, в прошлом крупного торгового центра. Волоколамские рабочие проявили высокую активность в стачечном движении 1905 (в ноябре остановилось самое крупное предприятие города — ткацкая фабрика братьев Старшиновых). Крестьяне окрестных сёл 31 октября вошли в самопровозглашённую Марковскую республику (по названию села Марково Волоколамского уезда, места провозглашения республики). Крестьянская республика была ликвидирована лишь в июле 1906.
После Февральской революции 1917 в земской управе Волоколамска наиболее весомые позиции занимали эсеры и меньшевики. Такое положение сохранялось до 22 декабря 1917, когда земством была признана советская власть. В течение 1918 почти все предприятия Волоколамска (включая фабрику братьев Старшиновых) были национализированы. В 1919 вышел первый номер уездной газеты «Голос бедняка» (позднее — «Красный пахарь»). В 1922 бывшей фабрике Старшиновых было присвоено имя В. И. Ленина. B 1929 город стал центром Волоколамского района.
Волоколамск был сильно разрушен осенью 1941 (оккупация шла с 27 октября по 30 декабря указанного года), когда близ Волоколамска велись ожесточённые бои; в ноябре этого года в 7 км к западу от Волоколамска, у разъезда Дубосеково, 28 панфиловцев совершили подвиг, вошедший в историю Великой Отечественной войны (в 1,5 км от Дубосеково, в деревне Нелидово, организован музей 28 панфиловцев и установлен памятник героям).
В начале 2000-х гг. территория Волоколамска была значительно увеличена за счёт соседних населённых пунктов.
По материалам Википедии