Впервые упоминается в исторических документах в 1386 году, когда Медынь перешла от Смоленского княжества к Московскому, но уже в 1389 Дмитрий Донской отдал её сыну, Андрею Можайскому. В 1472 село стало собственностью великого князя Василия III, который в 1508 пожаловал его князю Михаилу Глинскому. В начале XVII века, в Смутное время Медынь подверглась разорению. В 1708 была приписана к Московской губернии.
В 1776 село Медынское было преобразовано в город Медынск (однако в употреблении закрепилось название Медынь), который становится уездным городом Калужского наместничества. Во время Великой Отечественной войны город был оккупирован с 11 октября 1941 по 14 января 1942, сильно разрушен.
По материалам Википедии